Where in America's Past Is Carmen Sandiego?

Dieses Spiel gilt allgemein als das informativste Spiel der gesamten Serie. Obwohl es einige geringfügige Unterschiede zur Hauptserie aufweisen kann, bleibt es ihr treu. Das Ziel dieses Spiels (wie auch der anderen) besteht darin, Carmens Diebesbande einen nach dem anderen zu fangen, bis alle ihre Handlanger gefasst sind. Dies geschieht, indem nach Hinweisen gesucht, ihnen nachgegangen, sie identifiziert und schließlich vor Gericht gestellt wird. Nachdem alle Handlanger gefasst wurden, muss der Spieler Carmen selbst verfolgen. Einer der Hauptunterschiede besteht darin, dass der Spieler im Spiel Hilfe erhalten kann.