Where in America's Past Is Carmen Sandiego?

Este juego es ampliamente considerado el juego más informativo de toda la serie. Aunque puede contener algunas pequeñas diferencias con la serie principal, sigue siendo fiel a ella. El objetivo de este juego (como el de los demás) es capturar a la banda de ladrones de Carmen, uno a uno, hasta atrapar a todos sus secuaces. Esto se hace buscando pistas, rastreándolas, identificándolas y, finalmente, llevándolas a juicio. Una vez que todos los secuaces hayan sido capturados, el jugador debe ir tras Carmen. Una de las principales diferencias es que el jugador puede recibir ayuda dentro del juego.