Where in America's Past Is Carmen Sandiego?

इस गेम को व्यापक रूप से पूरी शृंखला का सबसे अधिक जानकारीपूर्ण गेम माना जाता है। हालाँकि इसमें मुख्य श्रृंखला से कुछ सूक्ष्म अंतर हो सकते हैं, फिर भी यह सत्य है। इस गेम का उद्देश्य (जैसा कि अन्य का है), कारमेन के चोरों के गिरोह को एक-एक करके पकड़ना है, जब तक कि उसके सभी गुर्गे पकड़े नहीं जाते। यह सुरागों की खोज करके, उनका पीछा करके, उनकी पहचान करके और अंततः उन्हें परीक्षण के लिए लाकर किया जाता है। सभी गुर्गे पकड़े जाने के बाद, खिलाड़ी को स्वयं कारमेन के पीछे जाना होगा। मुख्य अंतरों में से एक यह है कि खिलाड़ी को खेल में सहायता प्राप्त हो सकती है।