Where in America's Past Is Carmen Sandiego?

Este jogo é amplamente considerado o jogo mais informativo de toda a série. Embora possa conter algumas pequenas diferenças em relação à série principal, permanece fiel a ela. O objetivo deste jogo (como os outros) é capturar a gangue de ladrões de Carmen, um por um, até que todos os seus capangas sejam capturados. Isso é feito buscando pistas, rastreando-as, identificando-as e, por fim, trazendo-as para julgamento. Depois que todos os capangas forem capturados, o jogador deve então ir atrás da própria Carmen. Uma das principais diferenças é que o jogador pode receber ajuda no jogo.